简雍字宪和，涿郡人也。
少与先主友善，同里闬而居。
雍为人简傲，不修威仪，好卧懒起，里中少年莫敢与之游，唯先主每晨叩门呼之。
雍尝谓人曰：“刘玄德是天下第一啰唣人，日日催人早起。”
然每先主至，必披衣从之，虽寒暑不易。
中平元年，黄巾乱起。先主以汉室宗亲起兵于涿郡，悬帛募士。
雍往见之，曰：“君起兵讨贼，必有文书簿记。君帐下皆力士，谁能执笔？”
先主大喜，引为军中主簿。
时关张牛皆起于草莽，不识文字，军中书檄、钱粮、户籍、功册，一以委雍。
雍每旦起，秉烛治文书，至夜分不得息。
尝与先主书曰：“吾本慵人，为君所误，今手生茧矣。”
先主得书大笑，以酒一瓮劳之。
初，先主在冀县，帐下无他文吏，雍独任其事。
一日，雍谓先主曰：“将军欲以笔砚杀宪和邪？文书如山，日理夜算，宪和十指将断矣。”
“若不觅人分劳，宪和且死，将军失一友矣。”
先主笑曰：“诺，当为卿觅士。”
居数日，先主携二童子至。
一十三岁，额角峥嵘，姓徐名邈字景山，燕国蓟人也；
一十五岁，眉目清秀，姓田名畴字子泰，右北平无终人也。
雍瞠目视之，田畴趋前作揖，袖中滑出数枚蜜饯，滚落案上；
徐邈端立，目不斜视，俨然如小夫子。
雍叹曰：“吾不惟治文书，又为童子师矣。”
自是，雍既理庶务，又教二子书数。徐邈、田畴后皆为名臣，雍之教也。
顷之，先主在冀州得田丰。
丰，巨鹿名士，海内所重。
雍闻之大喜，谓幕中吏曰：“田元皓至，吾可释卷高卧矣。”
及丰入幕，先主以丰丁母忧，特免其庶务，使专参军机。
田丰居丧，不治文书，简雍仍兼其劳。
雍惘然若失，谓丰曰：“元皓，何不治事？”
丰正色曰：“孝者，德之本也。将军以孝治军，吾不敢违。”
雍嘿然，退而语左右曰：“田元皓居丧不治牍，乃以将军为辞。吾无丧可居，又将谁辞？”
遂复秉烛治牍如故。
由是先主幕中文书，一决于雍。雍虽怨言不绝于口，然事未尝一日废。
先主为东莱太守，麾下渐聚文士。
田丰、沮授、孙乾相继至，雍稍得释负。
然先主地益广，政益繁，简雍案头文牍不减反增。
每见田丰、沮授议兵论策于堂上，雍独抱牍行于廊下，辄自嘲曰：
“诸君谋天下，宪和谋纸墨。天下平否未可知，纸墨且将平我矣。”
左右闻者皆笑。
董卓乱政，先主率军北上。雍从征，典粮秣辎重。
军行山道，运夫多亡。
雍乃籍民夫丁壮，编为什伍，使相检察，亡者连坐。
又令各营自报刍粮之数，三日一校，漏者罚。
由是军中粮道不绝，先主无后顾之忧。
田丰闻而叹曰：“宪和不言功，然此功已在三军之先矣。”
会先主自青州还，谓雍曰：“吾思得数人，皆俊才也，可为卿分劳。”
雍以为文士至矣，欣然请行。
先主授以名刺，雍怀之而去。
比至，乃牵招。
牵招，字子经，安平观津人，长于骑射。
雍愕然，牵招亦愕然。
雍问曰：“子经通文书否？”招曰：“招能骑马、射箭、舞刀、弄槊。”
雍曰：“文书乎？”招摇首。
雍叹曰：“玄德误我，此非文士，乃又一武夫耳。”
招闻言，按剑曰：“简主簿欲试招剑利否？”
雍遽改容，执其手曰：“子经文武双全，正雍所需。”
遂携招归。
先主见雍与招并至，笑曰：“宪和得土矣。”
雍正色曰：“将军以牵子经为文士，是以骐骥为驽马也。招当为将军驰骋疆场，非为宪和磨墨展纸。”
先主乃以招将兵，以雍为青州主簿。
直至司马防、诸葛珪等相继入幕，文事稍分。
雍始得免于案牍之厄，然每岁终会计，雍犹自操劳。
其性虽疏慵，而临事则勤，盖知先主之业不可一日废也。
光熹四年，先主得徐州，以雍为彭城相。
雍在彭城，兴学官，举孝廉，郡中子弟始知向学。
又录郡中有才行者，不问门第，咸举于先主。彭城治行，为徐州最。
建安元年，先主得冀、幽，以雍为左将军府主簿，典机要。