不过，就像当时就有人指出的那样，狄奥多拉公主在年少的时候，还曾经主持过“争取女性婚姻自由”的运动，认为不应该横加限制女性自主择偶的权力。但等到她和郭元帅确定婚姻关系，就撤回了自己对于“女性自由”的支持；等她自己也成了婆婆，就开始主张应该对堕落倾向明显的年轻女性进行制约。
至于一个人能不能自由撤回自己对自由的支持，以及她这样的变化，是不是同样是一种“自由”的体现，就是比较复杂的问题，编者也无法陈明了。
对于她的这一系列举动，郭元帅感到莫名其妙。他表示，让娜论起来，是郭楠的姑姑，她帮助郭楠不是很正常么？
对此，公主在信里表示，自己也无能为力，因为面对这种言论，她已经只剩无语了。她多次抱怨，说可能只有他们老郭家的这几个人，才能这么若无其事地说出这种话来。
果然，在郭楠离开之后，他和让娜的关系就迅速发展起来。随行的几人，包括一直追随他的北海人尼尔森，他在郭氏家族的庶兄郭梧，还有在意大利雇佣的剑术大师达尔第等人，都记录过郭楠和让娜在这段时间的种种轶事，片段之多，甚至超过了他的父亲和祖父。而这个时候，娜塔莉亚还在梁赞办公，尽管得到了公主的来信之后，她就把工作交接给其他人，自己赶紧南下。但这个时候正是严冬，交通很不方便，所以，等她来到大都，郭楠已经离开很久了。
平心而论，这段时间里，让娜确实给郭楠提供了很多帮助。虽然他近乎是被“空降”来的，但在这里，还是凭借人脉，迅速获得了足够的资源。
让娜首先就再去拜访了乔安娜夫人以及她的族人们，而这件事让一向精明的夫人都非常为难。这时候，公主的信件还在她手里，如果给让娜提供帮助，显然会让公主不满；但如果不帮，道理上也说不过去，不但会得罪让娜和她的亲戚们，也会让郭楠觉得奇怪。
郭楠早年和乔安娜夫人关系不佳，后来经过让娜的帮忙，才得以好转。现在把让娜堵回去，之前的努力恐怕也要前功尽弃了。因此夫人很是无奈。最后没办法，她只能让长女露琪亚出面，和让娜对接，自己借口有生意要谈，去阿非利加了，暂且躲过了这个麻烦。
取得了美第奇家族的支持之后，让娜又北上来到威尼斯。威尼斯人之前就和罗马、吴国关系都比较密切。后来，公教教会大分裂进入最激烈的时期，一时之间竟然有三名教宗同时存在，意大利的各路势力也纷纷站队，厉兵秣马，准备武力消灭对方。
为了保证自己不会吃亏，威尼斯人甚至重金雇佣了吴国在蒂罗尔和波西米亚地区的军队，南下攻击教皇国。据了解东方历史的学者们说，这可能是非常少见的、商人雇佣中原系国家的正规军，参与战争的记录。而吴国军队战斗力也确实可靠，不久之后就击溃了敌人，完成任务，然后迅速撤走了。
吴国方面可能是不想陷入意大利的泥潭，因此整个事情非常干脆利落。但对于威尼斯人来说，这证明了新的外交方向是可靠的。因此从那之后，他们也十分看重和吴国方面的关系。
有了这两边的帮助之后，郭楠的工作就好做很多了。
当时罗马在意大利的统治，还远没有扩展到整个半岛。实际上能进行管理的控制区，主要集中在南部和罗马周边。或者说，中宗对意大利的收复，本质上只是吞并了那不勒斯王国和教皇国，并且迫使一众城邦向他投降。实际上，大都方面对于各个城市的影响，依然是间接的为主的。
郭楠的新辖区就在拉文纳以南，但是辖区内没有任何一座大城市。他们办公的位置，位于一座集镇之上，而这里就是军区管辖的最繁华的地方了。
罗马在这里只有军事机构，还没有设置官署，因为设置了也没有什么意义。因为到这个位置，他们能够管辖的，只有城市里的人不要的部分，实际上也就剩屯田和练兵这两件事了。
而这里最大的问题，也不是军事压力，而是人口流失。
最早的时候，罗马人刚刚征服这里时，还在当地选择了相对空旷的地方，建立了安置老兵的农庄。为了表示要安抚大众、展示让所有人都过上更好生活的执政愿景，还专门允许那些参与了灭那不勒斯战争的当地后勤人员，也加入进来。
按照罗马的经验，这些得到授田的人，很快就能安稳下来，生活也逐渐正规化。这些人在之后，一般都是罗马在当地最主要的支持者和兵力来源。靠着这一手，孛儿只斤努斯王朝才能从多瑙河边的七个村子，迅速发展成地中海世界最强大的国家。然而在这里，这个办法似乎失灵了。
稍微有点积蓄之后，很多人都会选择离开农庄前往城里谋生。这个年代，城市里虽然以脏乱、生活成本高而出名，但是比起乡村，它的优势也是独一无二的。尤其是在产业发达的意大利中部，很多时候，去城市里打零工，也比在乡下更有前途。所以，很多人反而都想要离开了农庄，准备去城里了。
而罗马人并不擅长统治城市。郭元帅当年成名，就是靠一举整治大都里的混乱局面。而在其他很多地方，混乱的程度甚至超越了大都。但在大部分地区，罗马官府对城市的管理则还是照搬乡村，依然更倾向于让大家从事比较单一的劳动，并且进行统一管理。
郭楠对此，也没有什么特别好用的办法。根据书信来看，在总结出当地的情况之后，他颇为苦恼。最终，决定无论如何，先试着提升当地技术水平再说。
就这样，他开始有计划地引进各种技术，甚至包括《永乐大典》上面刚记录没多久的新东西，希望这些技术，能够提高产出，发挥一点作用。